Para ese entonces, la mayor parte de América del Sur había logrado romper el vínculo colonial que la ataba con la monarquía española. Sin embargo, la Banda Oriental había sido incorporada a la órbita de la corona lusitana. Proceso de anexión que se había visto favorecido por la inacción del Directorio de Buenos Aires, cuya estrategia política priorizó el debilitamiento del liderazgo de José Gervasio Artigas por sobre la defensa e integridad territorial. Aun así, parte significativa de la dirigencia político-militar oriental aspiraba a la reincorporación de dicho territorio al ámbito rioplatense.

Muchos de los líderes orientales se hallaban exiliados en Buenos Aires, entre los cuales se destacaba Juan Antonio Lavalleja. En 1824, la gobernación bonaerense había sido asumida por Juan Gregorio de Las Heras manifestando una significativa simpatía hacia el movimiento que procuraba la reincorporación del territorio oriental.

En este marco, Lavalleja organizó una expedición con el objetivo de iniciar un levantamiento contra la ocupación. Dicha empresa contó con un apoyo indirecto del gobierno porteño, así como con el financiamiento de sectores terratenientes bonaerenses interesados en frenar la competencia comercial derivada del control brasileño sobre el ganado cimarrón.

No hay un consenso historiográfico pleno respecto de la composición exacta del grupo expedicionario. Si bien la denominación alude a treinta y tres integrantes, diversas listas elevan el número a más de cincuenta, mayoritariamente orientales, aunque también se registran participantes de otras provincias rioplatenses, incluido Paraguay.

El primer contingente expedicionario partió el 1 de abril de 1825 de la costa de San Isidro al mando de Manuel Oribe avanzando a través de los múltiples brazos del río Paraná y el intrincado sistema de islas de su delta, maniobra que le permitió eludir el control de las fuerzas brasileñas. El grupo logró arribar a una isla que posteriormente sería denominada “de la Paciencia”, en alusión a la prolongada espera que debieron sostener hasta el 18 de abril, cuando Lavalleja, al frente de dos embarcaciones adicionales, consiguió completar el cruce tras la mejora de las condiciones climáticas.

Una vez reunidos ambos contingentes, durante la noche del 19 de abril efectuaron el cruce del río Uruguay y desembarcaron en la denominada playa de la Agraciada, también conocida como Arenal Grande. El movimiento adoptó una bandera con los colores rojo punzó, blanco y azul dispuesta en tres franjas horizontales e inscripta con la consigna “¡Libertad o Muerte!” que remitía a la utilizada por Artigas.

El movimiento insurgente se consolidó progresivamente mediante enfrentamientos de escala reducida que fortalecieron su posición. La reacción del Imperio del Brasil, que mantenía el control de Montevideo, se vio inicialmente demorado debido a conflictos internos y la sublevación en Pernambuco. Recién hacia los últimos meses de 1825 se enviaron refuerzos significativos.

Para ese momento, ya se habían producido las batallas del Rincón y Sarandí otorgando la victoria al bando patriota. A estos sucesos se sumaban la toma de la fortaleza de Santa Teresa y la ocupación del Cerro de Montevideo consolidando el avance del movimiento.

En paralelo, en Buenos Aires, el Congreso General de las Provincias Unidas del Río de la Plata procedió a reconocer formalmente la reincorporación de la Provincia Oriental a dicha entidad política fundamentando su decisión en el principio de que este territorio “por derecho ha pertenecido y quiere pertenecer” a la República. Luego se ordena al ejército destacado en Concepción del Uruguay bajo el mando de Martín Rodríguez brindar apoyo a los orientales. Las tropas rioplatenses de tierra se unificaron bajo el mando de Carlos María de Alvear, mientras que la escuadra paso a ser dirigida por Guillermo Brown.

El triunfo de los patriotas en la batalla de Ituzaingó, el 20 de febrero de 1827, representó un punto de inflexión al definir favorablemente la situación en el plano militar y consolidar los objetivos de la denominada Cruzada Libertadora impulsada por los Treinta y Tres Orientales. No obstante, lo reconquistado en el campo de batalla se termina perdiendo por el controvertido papel político del porteño Manuel José García y el alineamiento probritánico de Bernardino Rivadavia.